初夏の気持ちいいシーズンに入り、沖縄旅行に適した時期。各ビーチでは海開きが開催され、海遊びが楽しめるほか、街中を散策や、観光施設を巡るのには、ちょうどいい気候。ゴールデンウイーク中は県内各地でさまざまなイベントが催され観光客も気軽に参加できます。なかでも5月3日~5日に那覇市の那覇新港で開催される「那覇ハーリー」は、20万人以上の来場者数を誇り県内最大規模の大会です。ゴールデンウイークが終わると、沖縄は梅雨入りします。また、5月15日は「沖縄が日本に復帰した日」で沖縄県民にとっては特別な日となります。
5月は沖縄で初夏の訪れを告げるデイゴが咲き始める時期でもあります。デイゴは昭和42年(1967)に県民の投票により「沖縄県の花」として選ばれました。デイゴが見事に咲くと、その年は台風がよく来るとの言い伝えもあります。